
Potenza di tecovirimat monoidrato
CASO: 1162664-19-8CASO: 816458-31-8CASO: 869572-92-9
Descrizione
Descrizione del prodotto
Medicina efficace contro il vaiolo delle scimmie tecovirimat
Teco⁃virimat (ST{{0}}) è un inibitore virale a piccola molecola con forte attività contro i virus del genere Orthopoxvirus, come il virus del vaiolo, il virus del vaiolo delle scimmie, il virus del vaiolo bovino, ecc. Può inibire la replicazione del 50% dei virus del vaiolo delle scimmie in vitro alla concentrazione di 0,01 μmol/L. È altamente tollerato dagli animali con immunocompetenza completa o assente. Ancora più importante, è altamente tollerabile dagli animali con perdita completa o parziale della funzione immunitaria.

Sinonimi di tecovirimat rel-N-[(3AR,4R,4AR,5AS,6S,6AS)-3,3A,4,4A,5,5A,6,6A-ottaidro-1,3-diosso-4,6-vinilidene-ciclopropa[F]isoindol-2(1H)-il]-4-(trifluorometil)benzammide;
Tecovirimat Tecovirimat Sinonimi in inglese tecovirimat;rel-N-[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)-3,Chemicalbook3a,4,4a,5,5a,6,6a-Ottaidro-1,3-diosso-4,6-etenociclopropil [f]isoindol-2(1H)-il]-4-(trifluorometil)benzamide;
TecovirimatUSP/EP/BP;SpecialeKaoWeiRui
Numero CAS816458-31-8
Formula molecolare C19H15F3N2O3
Peso molecolare 376,332
Meccanismo d'azione
Il meccanismo antivirale del tecovirim consiste nell'impedire il rilascio del virus dalla cellula legandosi al gene virale.
Sintesi
La sintesi di tecovirim è stata condotta come segue: una miscela di cicloeptatriene (5 g, 54,26 mmol) e anidride maleica (6,13 g, 62,40 mmol) è stata posta in 35 mL di xilene e la miscela di reazione è stata riscaldata e fatta rifluire durante la notte sotto protezione di argon. Al termine della reazione, la miscela di reazione è stata raffreddata a temperatura ambiente, filtrata per raccogliere un precipitato giallo-brunastro ed essiccata per dare 2,94 g (28%) del prodotto target come miscela di intermedi I e II (il composto I è solitamente predominante in questa miscela, essendo almeno l'80% in peso. La purezza del composto I può essere ulteriormente migliorata mediante ricristallizzazione, se necessario. L'isomero del composto I, composto II, è solitamente Chemicalbook inferiore al 20% in peso e varia a seconda delle condizioni di reazione). Il liquore madre è stato concentrato a secchezza e il residuo è stato separato mediante cromatografia su colonna per ottenere il Composto II puro, che potrebbe essere ulteriormente purificato mediante ricristallizzazione se necessario. Il Composto intermedio I (150 mg, 0,788 mmol) e 4-trifluorometilbenzolidrazina (169 mg, 0,827 mmol) preparati nel passaggio precedente sono stati miscelati in etanolo (10 mL) e quindi trasferiti in acetone e riscaldati durante la notte. Al termine della reazione, la miscela di reazione risultante è stata rimossa dal solvente mediante evaporazione rotante sotto vuoto. La purificazione mediante cromatografia su colonna di gel di silice con esano/acetato di etile 1/1 ha fornito 152 mg (51%) del prodotto tecovirim.





Profilo Aziendale
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