Polvere di cloruro di riboside di nicotinammide NR-Cl

Nicotinamideribosidecloruro;NicotinamideB-DRibosideCloride(WX900111);NicotinamideRiboside.Cl;Nicotimideribosidecloruro;Piridinio,3-(amminocarbonil)-1- -D-ribofuranosil-,cloruro(1:1);3-carbamoyLibro chimicol{{ 9}}((2R,3R,4S,5R)-3,4-diidrossi-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2-il)piridina-1-io cloruro;{ {19}}Carbamoil-1-( -D-ribofuranosil)piridiniocloruro;3-Carbamoil-1-beta-D-ribofuranosilpiridiniocloruro

Numero CAS: 23111-00-4

Formula molecolare: C11H15ClN2O5

Peso molecolare: 290,7

N. EINECS: 200-184-4

Condizioni di conservazione: sotto gas inerte (azoto o Argon) a 2-8 grado

Solubilità: solubile in 1 libro chimico00 mMinDMSO e in 100 mMinacqua

Forma: solida

Colore bianco

Stabilità: igroscopico

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Introduzione:

La nicotinamide riboside è il precursore della nicotinamide adenina dinucleotide (NAD) e rappresenta una fonte di vitamina B3. Ricerche recenti hanno dimostrato che è possibile ottenere nuovi benefici per la salute consumando quantità maggiori di riboside di nicotinamide rispetto a quelle naturalmente presenti negli alimenti. Il mononucleotide della nicotinamide svolge un ruolo importante nella generazione di energia delle cellule umane. Partecipa alla sintesi del NAD (nicotinammide adenina dinucleotide, un importante coenzima per la conversione dell'energia cellulare) nelle cellule.

descrivere:

La nicotinammide riboside cloruro, una forma cristallina del nicotinamide riboside (NR) cloruro nota come NIAGEN, è generalmente riconosciuta come sicura (GRAS) per l'uso negli alimenti e negli integratori dietetici. Il riboside della nicotinamide è una fonte di vitamina B3 (niacina), che migliora il metabolismo ossidativo e previene le anomalie metaboliche causate da una dieta ricca di grassi. Il riboside della nicotinamide è una provitamina NAD (NAD+) scoperta di recente.

utilizzo:

Il riboside della nicotinamide è stato implicato nell'aumento della concentrazione di NAD nei tessuti, nell'induzione della sensibilità all'insulina e nel miglioramento della funzione delle sirtuine. La sua capacità di aumentare la produzione di NAD suggerisce che il riboside della nicotinamide può anche migliorare la salute mitocondriale, stimolare la funzione mitocondriale e indurre la produzione di nuovi mitocondri. Altri studi che hanno utilizzato il riboside della nicotinamide in modelli di malattia di Alzheimer hanno dimostrato che questa molecola è biodisponibile per il cervello e può fornire neuroprotezione stimolando la sintesi del NAD cerebrale. Inoltre, uno studio del 2012 ha osservato che i topi alimentati con una dieta ricca di grassi integrata con riboside di nicotinamide hanno sperimentato una riduzione del 60% dell’aumento di peso rispetto ai topi nutriti con la stessa dieta ricca di grassi senza riboside di nicotinamide. Nicotinammide riboside cloruro (3-carbamoil-1-[(2R,3R,4S5R)-3,4-diidrossi-5-(idrossimetil)ossolano-2-il ]-piridina -1-io cloruro; noto anche come 1-( -D-ribofuranosil)nicotinamide cloruro) è una forma salina nota del riboside di nicotinamide, sebbene i sali utili del riboside di nicotinamide e dei suoi sali cloruro esistano proprietà ( ad esempio nei prodotti farmaceutici o negli integratori alimentari), ma di solito necessitano di miglioramenti.

metodo di produzione:

Il residuo è stato trasferito nuovamente al reattore da 20 L con 7,5 L di metanolo. Al reattore è stato applicato un bagno di ghiaccio per regolare la temperatura interna a 3 gradi. D'altra parte, 3,75 L (3,75 mol) di NaOCH3 1M disciolti in metanolo sono stati raffreddati a 3 gradi , e quindi questa soluzione è stata aggiunta al reattore in 10 minuti. Durante l'aggiunta, la temperatura interna è stata mantenuta al di sotto dei 5 gradi. Una volta completata l'aggiunta, la miscela di reazione è stata agitata per 30 minuti, quindi sono stati aggiunti lentamente 1,25 L (3,75 moli) di HCl 3M, mantenendo la temperatura interna al di sotto di 5 gradi. Al termine dell'aggiunta di HCl, il pH=3. Il solvente è stato rimosso sotto vuoto. (Per comodità, la soluzione parzialmente concentrata può essere conservata a 4 gradi fino a 48 ore). Dopo la completa concentrazione, il residuo può essere conservato a -20 gradi fino a 18 ore. Per rimuovere il metanolo residuo, il residuo di evaporazione è stato sciolto in acqua e concentrato sotto vuoto (3x1 L). Il residuo è stato ripreso in 5 L di acqua e il pH è stato regolato a 4 con NaOH(aq) 2M. Alla soluzione è stato aggiunto cloruro di sodio (NaCl) e la miscela è stata agitata a temperatura ambiente fino a saturazione di NaCl, lasciando circa 5 g di NaCl non disciolto. La soluzione satura è stata estratta con tetraidrofurano (THF, 3x5 L). Lo strato acquoso è stato monitorato mediante 1H NMR per confermare che l'acido acetico era stato rimosso dopo il completamento dell'estrazione. La fase acquosa è stata regolata a pH=6-7 con NaOH(aq) 2M, quindi estratta con THF (4x5L). Lo strato acquoso è stato monitorato mediante 1H NMR per confermare la presenza di nicotinammide residua<5 mol% relative to nicotinamide riboside. The absence of triflate in the aqueous layer was also confirmed using 19FNMR. The aqueous layer was then concentrated under vacuum to remove 2.5 L of water. The residual suspension was diluted with 5 L of ethanol, filtered, and the salt precipitate was washed with 2.5 L of ethanol. The combined filtrate and washings were concentrated in vacuo to a thick oil. This was stirred with 1.5 L of methanol, the precipitate was filtered, and the solution was concentrated under vacuum. The residue was stirred with an additional 1.5 L of methanol, the precipitate was filtered and the solution concentrated in vacuo. The residue was stirred with a third 1.5 L portion of methanol, the precipitate was filtered and the solution concentrated in vacuo to give 385 g of an orange-red oil. It was confirmed by 1H NMR that the amount of residual methanol was 34 g, and the crude product yield was 351 g (77%). THF extraction was used to remove most of the excess nicotinamide.

Attività biologica:

La nicotinamide riboside cloruro (NIAGEN) è la forma di sale cloruro della nicotinamide riboside (NR). NR è un derivato della vitamina B3 e può essere utilizzato come precursore del NAD o del NAD+. NIAGEN è generalmente riconosciuto come sicuro per l'uso negli alimenti negli Stati Uniti

destinazione:SIRT1SIRT3

Studi in vitro:

La nicotinamideriboside cloruro ({{0}}.5nM; 24 ore) riduce lo stato di acetilazione di Ndufa9 e SOD2. La nicotinamideriboside cloruro aumenta nel contenuto NAD+ intracellulare e mitocondriale nelle cellule C2C12, Hepa1.6 e HEK293 in concentrazioni dipendenti dalla concentrazione che vanno da 1-1000μM. Nicotina il mideriboside cloruro aumenta il NAD per ripristinare le funzioni antivirali della poli(ADP-ribosio) polimerasi (PARP) per supportare l'immunità innata per il coronavirus (CoV) ,causadelCOVID-19.WesChemicalbookternBlotAnalysisCellLine:celluleHEK293TConcentrazione:0,5nMTempo di incubazione:24oreRisultato:ridottolostato di acetilazionediNdufa9eSOD2.

Studi in vivo:

L'integrazione cronica di nicotinamideriboside cloruro (po; 400 mg/kg/giorno; per 16 settimane) aumenta il plasma e il contenuto intracellulare di NAD in modo specifico per il tessuto. modo specifico.

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